В том же году Майклу, брату Эштона, пересадили сердце. Когда Катчеру было 15 лет, его мама и новый муж Марк переехали со всеми тремя детьми в Хомстэд, штат Айова — маленькая ферма с населением около 100 человек.

В 1996 году Эштон Катчер закончил среднюю школу и уехал. Эштон учавствовал и побеждал в спортивных состязания, включая борьбу. Но он мечтал о другом, поэтому решил, что спорт ему и не так уж нужен. Позже он сыграл одну из ролей в мюзикле «Плачущая принцесса и Золотой гусь», затем у него была роль папы Ворбукса в «Энни». Ему нравилось играть на сцене, хотя он почти ничего не зарабатывал. Но эти уроки дали возможность добиться чего-то большего. Поэтому он поступил в Университет штата Айова. Там он изучал биохимическую разработку и был членом братства «Дельта». Чтобы оплачивать колледж, Эштон работал на заводе. Его обучение в колледже закончилось, когда его заметили в баре представители местного модельного агенства. Ему предложили учавствовать в конкурсе. Не смотря на удивление, решил учавствовать, но никогда не думал, что выиграет.